Алкадиены - ациклические непредельные УВ, содержащие в молекуле две двойные связи между атомами углерода. Название класса: ди –два, ен – обозначение двойной связи.
Общая формула алкадиенов – СnH2n-2
1. Различают три вида алкадиенов:
1) алкадиены с кумулированным расположением двойных связей СН2=С=СН–СН3 (двойные связи расположены рядом)
2) алкадиены с сопряженным расположением двойных связей СН2= СН– СН=СН–СН3 (двойные связи разделены одной одинарной связью)
3) алкадиены с изолированным расположением двойных связей СН2= СН– СН2–СН= СН2 (двойные связи разделены двумя и более одинарными связями)
2. Номенклатура и изомерия
У алкадиенов наблюдаются все виды изомерии, характерные для алкенов, перечислите их, пожалуйста.
(Структурная
(изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратных связей,
межклассовая изомерия), пространственная (цис-, транс-) изомерия).
На слайде 5-6 представлены структурные формулы изомеров, учащиеся
записывают представленные примеры в тетрадь, дают им названия.
Пространственная изомерия
СН2= СН– СН =СН– СН3 пентадиен-1,3
цис- пентадиен-1,3
транс- пентадиен-1,3
3. Физические свойства.
Низшие
диены являются газами или жидкостями, высшие диены- твердыми
веществами. Более подробно рассмотрим наиболее важных представителей: бутадиен-1,3 является бесцветным газом (t кип. = -4,5 С0) с характерным запахом, изопрен – летучая жидкость (t кип. = 34,1 С0), обладает приятным запахом.
4. Химические свойства
Сравним строение алкенов и алкадиенов. Что между ними общего?
(У алкенов имеется одна двойная связь. Алкадиены имеют две двойные связи.)
Таким образом можно предположить, что и для алкадиенов будут характерны
такие же типы реакций, в частности реакции присоединения (гидрирования,
галогенирования, гидрогалогенирования), реакции полимеризации. Но,
из-за наличия двух двойных связей, эти реакции должны протекать
несколько по иному.
Особенностью реакций
присоединения к алкадиенам с сопряженными двойными связями является
способность присоединять молекулы как по месту разрыва двойной связи
(1,2-присоединение), так и к крайним углеродным атомам
(1,4-присоединение) (слайд 8).
1,2 присоединение:
СН2= СН– СН =СН2 + Сl2 СН2Cl– СНCl– СН =СН2
1,4 присоединение:
СН2= СН– СН =СН2 + Сl2 СН2Cl– СН= СН – СН2Cl
Оба вида присоединения протекают параллельно. Выход того или иного
продукта определяется условиями протекания реакции и характером
реагента. Так атомарный водород присоединяется в положение 1,4, а
молекулярный водород над катализатором – в 1,2 положение, либо
происходит полное гидрирование.
1,2 присоединение:
СН2= СН– СН =СН2 Н2СН3–СН2 – СН =СН2 Н2СН3–СН2 – СН2 – СН3
бутан
1,4 присоединение:
СН2= СН– СН =СН2 2Н СН3– СН =СН – СН3 бутен-2
Запишите реакцию присоединения бромоводорода, учитывая правило Марковникова.
Проверим себя:
СН2= СН– СН =СН2 + HBr СН3 – СНBr– СН =СН2
3-бромбутен-1 (1,2 присоединение)
СН2= СН– СН =СН2 + HBr СН2 Br–СН= СН– СН3
1-бромбутен-2 (1,4 присоединение)
Реакции
полимеризации идут преимущественно по 1,4 положениям, при этом
получаются высокомолекулярные синтетические каучуки (слайд 11):
nСН2= СН–СН =СН2 (–СН2– СН =СН – СН2 –)n
бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук
nСН2= С–СН =СН2 (–СН2 – С = СН –СН2 –) n
изопрен изопреновый каучук
Каучуки бывают природные (натуральные) и синтетические. Учитель
демонстрирует коллекции каучука, учащиеся отмечают в тетрадь свойства.
Природный каучук является липким, эластичным, резиноподобным материалом.
Синтетические каучуки обладают такими свойствами как: высокая
износостойкость, устойчивость к многократным деформациям, высокая
устойчивость к органическим растворителям.
Каучуки – исходное сырье для получения резины. Процесс получения резины из каучука называют вулканизацией. Получающаяся резина содержит около 5% S,
и по своим свойствам значительно превосходит исходный продукт.
5. Способы получения
